約翰·奈夫是一個價值投資者。在他管理溫莎基金（WindsorFund）的時候，他就奉行投資相對於每股盈利而定價偏低股票的投資理念。然而，這方法最大的問題是需要對股票市盈率做大量的分析研究，這無疑增加了將這方法由簡單的低市盈率投資向精明的低市盈率投資方法的轉變。

約翰·奈夫1964年開始掌管溫莎基金，到1995年退休爲止長達31年在這31年中，有25年的投資業績超過市場平均業績。到1985年停止吸納新的投資者加入爲止，溫莎基金一直是美國最大的股票基金。1964年投入溫莎基金1美元到1995年可以有56美元的回報，與標準普爾500指數的22美元相比溫莎基金的總收益率爲5546.5%超過標準普爾500指數基金收益2倍以上。扣除成本後的年收益高出市場平均3.15個百分點，扣除成本前的年收益則高出市場平均3.5個百分點。這是一個非常好的業績表現，尤其是當考慮到該基金的費用成本比標準普爾500指數基金還低的時候。

奈夫擁有反對傳統市場觀點思潮以及獨立自主投資決策的能力，這得益於他的早期經歷和勤奮工作的品格。即使在他年輕的時候，他就被看作是個遇事善於獨立思考的人。他表示，他的小學一年級教師很少表揚他，並說他好鬥。“即使面對權威我也從不在爭論中屈服。事實上，我母親常說我應該成爲一名律師，因爲我喜歡爭辯。

在他年輕的時候，他們的家族企業倒閉了，他從中總結了三點重要教訓：（1）涉及到金錢時，感情可以愚奔你；（2）只要有一家公司出問題，那就不是精明的投資；（3）酗酒不是一個企業或個人的美德。前兩項肯定是決定他後來投資成功的關鍵要素，第三條適用於任何行業和個人。

在他五年級的時候他從事棒球卡片交易競買最具上漲潛力的卡片。他看到了人們微動的悄緒或狂熱的勢頭，甚至兒童也“購買”卡片並期望以更高的價格賣給別人。他對此感到奇怪，他還注意到升幅最大的卡片最終下跌也最多。1950年，他加入了父親設立的小經銷公司，將機械設備銷售給汽車分銷商、加油站和農民。這給我們的經驗教訓是“你不需要依靠魅力來賺錢。事實上，如果你能找到一個乏味的行業，那麼，它是不太可能吸引競爭者的”對林奇言論的回覆。

海軍年（Navyyears，1951~1953年期間）也非常有啓發性一主要用於發薪後的撲克遊戲。獲獎水兵是那些基於概率分析堅持一貫做法的士兵，他們意志堅定，確保自己不被誘騙去嘗試戰勝大人物除非概率堅決站在他們一邊。

作爲一個非常能幹的大學生（1953~1955年期間），奈夫選修了由本傑明·格雷厄姆的弟子悉尼·羅賓斯（Sidneyrobbins）博士教授的兩門課程（格酉厄姆是下兩章的主題）。在20世紀50年代末期，奈夫一邊作爲克利夫蘭花旗銀行的證券分析師工作，一邊繼續他在西儲大學的銀行和金融學位教育。他承認，一開始他的投資知識很膚淺，但很快證明了他的學習能力，進步神速。最終，他對創造性選股方面的種種限制感到沮喪。1963年，他被說服到溫莎基金從事證券分析師的工作。

溫莎基金面臨巨大的贖回壓力一投資者有贖回的自由。7500萬美元基金專注於“想像中的小型成長型企業，這些企業增長的持久性並未引起足夠的重視…（它）投資於這類股票時間太長，導致最終失敗”。11個月後，他成爲第一個個人投資組合經理，他通過釆取超規模配置組合產生了積極的影響，他看到了所希望的回報：“多樣化投資可能使你平庸。”

在他退休後的1995年，他回憶起他母親當初認爲他喜歡爭辯的評價。他說，他的整個職業生涯都在與股票市場爭辮。“令人高興的是，”他寫道，“在我與市場爭辨的過程中，我贏得的論據比我丟失的論據多得多。”

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