巴菲特說:“保險在許多方面很像投資，假如你覺得每天都必須投資，你將會犯下許多錯誤。”想要靠投資或保險獲利，"” 你必須等待一個最佳時機"。
巴菲特從1967年就進入保險領域，那一年伯克希爾公司投資了國際保險理賠公司( Insernational Indemnity Company)。自那時起巴菲特便開始投資更多的保險公司，包括美國蓋可汽車保險公司，以及20世紀90年代中後期投資的美國通用再保險公司。蓋可公司直接售保險給客戶。不經過任何代理人，該公司已成爲全美成本最低的保險公司。到20世紀末，它進一步搶佔了1000億美元之巨的汽車保險市場這塊大蛋糕。通用再保險公司在1988年年底完成160億美元的合併案後，使伯克希爾公間一舉成爲全球最大的大型災難再保險的承保公司。
大型災難再保保險單主要是由保險公司購買，這些公同希望能保障它們免受因理賠自然災害所造成的財務損失，這些自然災害主要包括水災，地震，颶風等。一般的保險公司通常會承擔單一災害損失到一定程度，然後通過再保險公同承擔超過臨界點以上的損失理賠。伯克希爾公司不但對一股保險公司提供大型災難再保險服務，同時也對其他想要分散再保險風險的再保險公司提供服務。
大型災難保險很難定價，因爲很難取得準確的發生頻率分佈和相關資料(地震和腿風因爲發生的頻率較低而不足以構成有效參考數據。相對來說，汽車保險則可相對容易地依照大數法則來進行定價)。巴菲特說:“ 大型災難保險公司不能單靠過去的經驗來進行定價。舉例說，假如世界真的有溫室效應現象，各種氣候的發生概率就會改變，因爲大氣候中微小的改變累積到一定程度後即會產生重大的改變。”巴菲特又說:“近 幾年來美國海岸區城擁進了許多人口，而在這些區域的保險特別容易受腿風侵裝而理賠，颶風通常是造成這些地區大災難的第一原因。今天發生的腿風造成的損失是20年前腿風損失的10倍。”
由於預測颶風或地震等自然災害相當困難，投資者於是可能認爲評估這些災難發生的概率就像賭骰子的點數一樣，其實並不如此。巴菲特說:“就算評估此種風險的概率無法百分之百準確，但保險公司還是可以小心承保。我們通常不需知道一個人的準確年紀就可以判斷出他是否能坂得投保資格，就像我們不必要知道這個人的精確重量來認定他是否需要減肥是一樣的道理。” 巴菲特認爲，這種過程不能算是非常科學的實證，雖然有一些人會對這種不確定性感到頗不放心，但是巴菲特卻不會。他說:“ 我只能很肯定地說，我們擁有全球處理大型災難保險理賠最好的經營者亞吉特.費因(i Jain),他可以說是伯克希爾公司最重要的人力資產之一。"
亞吉特不但是領導天才，也是伯克希爾公司大型災難保險理賂事業的開拓者。他出生於印度，受教於哈佛商學院。在mu人伯克希爾公同投資的國家保險理賠公司之前，他曾在IBM和麥肯錫顧問公司(MeKinsey Cosuling) 工作。亞吉特很有遠見，他預見到大型災難保險的增長潛力，也認定伯克希爾公司有雄厚的財力，具有競爭優勢。
亞吉特清楚地知道從事再保險行業需要具備主觀詮釋概率的能力。“事實上，大型災難的保險事業並沒有許多有意義的歷史資料可資分析，我們所能做的只是從歷史資料去進行推測，這是非常主觀的預測藝術。”亞吉特說。
大型災難保險事業是-種低頻率發生、高風險的事業，和價值投資策略非常相似。價值投資策略就是在獲利概率很高時才決定投資,沒有好機會時就靜心等待，不輕舉妄動。假如操作得宜，核心投資組合失敗的頻率很低;但萬一失敗，損失也將是慘重的，受損程度較一般投資組合要大得多。
一次偶然的機會， 我問過中國香港再保險投資公司有關大型災難保險理賠原理是否和價值投資一樣的問題， 他們的總裁大衛.西門笑着告訴我:“背後的原理都一樣。” 果真如此，大型災難保險事業走過的發展過程可作爲價值投資人的借鑑。“從本質看，大型災難保險是所有保險中最不穩定的，因爲大型災難發生的概率較小。大型災難保險事業在大多數年份中可以預期享受高額獲利，但偶爾發生大災準則會造成較大的損失。我們必須瞭解的是，大型災唯保險公司終有一天會碰上真正糟糕的年頭，唯一的問題是這一年究 竟什麼時候會到來。”
大部分時間獲利、偶爾一個時間段出現較大損失、在某些年份甚至可以說是最糟糕的，這樣的描述無論是對價值投資還是大型災難保險事業來說，都是相符合的。請回憶一下我們曾經敘述過的凱恩斯、蒙哥、魯安、辛普森等價值投資人的歷史表現。既然是隱藏着潛在的可能損失，巴菲特爲何還要投資大型災難保險事業?巴菲特解釋道:“我們有時會遵遇較大損失，然而蒙哥與我都願意用相對不穩定的結果來對穩定的獲利作一次交換。 因爲大部分經理人都選擇平穩的過程，此時如果我們試者增加報酬率，就有了較大競爭優勢。換言之，相對於平穩的12%的報酬率，我們選擇過程較爲崎嶇的15%的報酬率。”巴菲特採用價值投資策略大概也是基於同樣的理由。