巴菲特说:“保险在许多方面很像投资，假如你觉得每天都必须投资，你将会犯下许多错误。”想要靠投资或保险获利，"” 你必須等待一个最佳时机"。
巴菲特从1967年就进入保险领域，那一年伯克希尔公司投资了国际保险理赔公司( Insernational Indemnity Company)。自那时起巴菲特便开始投资更多的保险公司，包括美国盖可汽车保险公司，以及20世纪90年代中后期投资的美国通用再保险公司。盖可公司直接售保险给客户。不经过任何代理人，该公司已成为全美成本最低的保险公司。到20世纪末，它进一步抢占了1000亿美元之巨的汽车保险市场这块大蛋糕。通用再保险公司在1988年年底完成160亿美元的合并案后，使伯克希尔公间一举成为全球最大的大型灾难再保险的承保公司。
大型灾难再保保险单主要是由保险公司购买，这些公同希望能保障它们免受因理赔自然灾害所造成的财务损失，这些自然灾害主要包括水灾，地震，飓风等。一般的保险公司通常会承担单一灾害损失到一定程度，然后通过再保险公同承担超过临界点以上的损失理赔。伯克希尔公司不但对一股保险公司提供大型灾难再保险服务，同时也对其他想要分散再保险风险的再保险公司提供服务。
大型灾难保险很难定价，因为很难取得准确的发生频率分布和相关资料(地震和腿风因为发生的频率较低而不足以构成有效参考数据。相对来说，汽车保险则可相对容易地依照大数法则来进行定价)。巴菲特说:“ 大型灾难保险公司不能单靠过去的经验来进行定价。举例说，假如世界真的有温室效应现象，各种气候的发生概率就会改变，因为大气候中微小的改变累积到一定程度后即会产生重大的改变。”巴菲特又说:“近 几年来美国海岸区城拥进了许多人口，而在这些区域的保险特别容易受腿风侵装而理赔，颶风通常是造成这些地区大灾难的第一原因。今天发生的腿风造成的损失是20年前腿风损失的10倍。”
由于预测飓风或地震等自然灾害相当困难，投资者于是可能认为评估这些灾难发生的概率就像赌骰子的点数一样，其实并不如此。巴菲特说:“就算评估此种风险的概率无法百分之百准确，但保险公司还是可以小心承保。我们通常不需知道一个人的准确年纪就可以判断出他是否能坂得投保资格，就像我们不必要知道这个人的精确重量来认定他是否需要减肥是一样的道理。” 巴菲特认为，这种过程不能算是非常科学的实证，虽然有一些人会对这种不确定性感到颇不放心，但是巴菲特却不会。他说:“ 我只能很肯定地说，我们拥有全球处理大型灾难保险理赔最好的经营者亚吉特.费因(i Jain),他可以说是伯克希尔公司最重要的人力资产之一。"
亚吉特不但是领导天才，也是伯克希尔公司大型灾难保险理赂事业的开拓者。他出生于印度，受教于哈佛商学院。在mu人伯克希尔公同投资的国家保险理赔公司之前，他曾在IBM和麦肯锡顾问公司(MeKinsey Cosuling) 工作。亚吉特很有远见，他预见到大型灾难保险的增长潜力，也认定伯克希尔公司有雄厚的财力，具有竞争优势。
亚吉特清楚地知道从事再保险行业需要具备主观诠释概率的能力。“事实上，大型灾难的保险事业并没有许多有意义的历史资料可资分析，我们所能做的只是从历史资料去进行推测，这是非常主观的预测艺术。”亚吉特说。
大型灾难保险事业是-种低频率发生、高风险的事业，和价值投资策略非常相似。价值投资策略就是在获利概率很高时才决定投资,没有好机会时就静心等待，不轻举妄动。假如操作得宜，核心投资组合失败的频率很低;但万一失败，损失也将是惨重的，受损程度较一般投资组合要大得多。
一次偶然的机会， 我问过中国香港再保险投资公司有关大型灾难保险理赔原理是否和价值投资一样的问题， 他们的总裁大卫.西门笑着告诉我:“背后的原理都一样。” 果真如此，大型灾难保险事业走过的发展过程可作为价值投资人的借鉴。“从本质看，大型灾难保险是所有保险中最不稳定的，因为大型灾难发生的概率较小。大型灾难保险事业在大多数年份中可以预期享受高额获利，但偶尔发生大灾准则会造成较大的损失。我们必须了解的是，大型灾唯保险公司终有一天会碰上真正糟糕的年头，唯一的问题是这一年究 竟什么时候会到来。”
大部分时间获利、偶尔一个时间段出现较大损失、在某些年份甚至可以说是最糟糕的，这样的描述无论是对价值投资还是大型灾难保险事业来说，都是相符合的。请回忆一下我们曾经叙述过的凯恩斯、蒙哥、鲁安、辛普森等价值投资人的历史表现。既然是隐藏着潜在的可能损失，巴菲特为何还要投资大型灾难保险事业?巴菲特解释道:“我们有时会遵遇较大损失，然而蒙哥与我都愿意用相对不稳定的结果来对稳定的获利作一次交换。 因为大部分经理人都选择平稳的过程，此时如果我们试者增加报酬率，就有了较大竞争优势。换言之，相对于平稳的12%的报酬率，我们选择过程较为崎岖的15%的报酬率。”巴菲特采用价值投资策略大概也是基于同样的理由。